En la actual plaza de las Tendillas, en torno al siglo XIV se encontraban las casas de la Orden de Calatrava (Convento de los Comendadores de la Orden de Calatrava) así como diferentes pequeñas tiendas, que derivó prontamente en las Tendillas de Calatrava. Durante los siglos XVII y XVIII fue cuando florecieron este tipo de establecimientos.

El primer proyecto para la reforma de la plaza proviene de un decreto de la alcaldía de 3 de diciembre de 1895, para la alineación de la plaza debido a ser uno de los sitios más céntricos de la ciudad, realizado por Patricio de Bolomburu. Sin embargo debido a los problemas económicos del Ayuntamiento, este tema no volvió a replantearse hasta el año 1902, postergándose de nuevo, hasta el 15 de mayo de 1907 donde se plantea un nuevo proyecto realizado por el mismo arquitecto.

En 1908 comenzó el proceso de formación de la actual plaza de las Tendillas, ensanchándose del este al oeste de la plaza. Tras varios años de negociaciones, los propietarios del Hotel Suizo acuerdan su venta al Ayuntamiento para proceder a la completa reforma de la plaza. La venta se cerró en un precio de 560.000 pesetas.

En 1923, se procede al derribo del Hotel Suizo para dos años más tarde presentarse el proyecto de la nueva plaza de las Tendillas bajo proyecto del arquitecto municipal Félix Hernández Giménez el día 24 de julio de 1925. En 1926 se alza la imponente casa de Marín Fernández, de estilo Art Déco, con esquina a la calle Gondomar, diseño de Enrique Tienda Pesquero. En 1927, se traslada de la avenida del Gran Capitán el monumento al Gran Capitán. Entre 1926 y 1927 Benjamín Gutiérrez Prieto levanta el edificio de la Unión y el Fénix Español. En el mismo año se edifican los edificios de la Central de Teléfonos y la Casa Colomera, obra de Ramón Aníbal Álvarez y Félix Hernández, respectivamente. También de 1928 data el edificio Siena, obra de Aníbal González Álvarez-Ossorio, configurándose la actual plaza en torno a 1930.

La última remodelación de la plaza, que da su actual configuración, es del año 1999, siendo inaugurada el 13 de mayo por parte del alcalde Rafael Merino.

El proyecto inicial de remodelación contemplaba la organización de la plaza mediante una serie de terrazas, y el traslado de monumento al Gran Capitán a su emplazamiento original, en el bulevar que lleva su nombre. Ante la polémica suscitada por este plan, se optó por situar frente a pañerías modernas el monumento, solución que tampoco convenció.

Finalmente, se optó por en proyecto plano, dejando la plaza como espacio diáfano sólo interrumpido por el citado monumento. A modo de cierre, se crearon una serie de parterres, sobreelevados con respecto al nivel de suelo, con naranjos.

Las fuentes a nivel de suelo que flanquean el monumento a Este-Oeste no estaban incluidas en el proyecto original: fue una modificación por petición expresa del entonces concejal de Infraestructuras, Rafael Rivas, al arquitecto del proyecto, Gerardo Olivares James.

Durante los trabajos, se encontraron una serie de estructuras que paralizaron brevemente las obras, al pensarse que podrían tratarse de un aljibe de época Omeya. Al realizar el estudio, se comprobó que eran parte del sistema de fontanería del desaparecido Hotel Suizo. También se descubrió una estructura perteneciente a la antigua centralita de Telefónica.